陳云對自己的學習要求很嚴。他提倡的“擠”的辦法，曾經得到毛澤東的贊揚。毛澤東說：“陳云同志有‘擠’的經驗，他有法子‘擠’出時間來看書、來開會。”遵義會議后，陳云奉命到莫斯科期間，曾到列寧學校系統(tǒng)學習馬列主義基本理論，并結合中國革命實際情況進行認真思索。那時候，他經常思考人為什么會犯錯誤這樣一個問題：如黨內的一些領導人像陳獨秀、瞿秋白、李立三都是有學問的人，為什么還會犯錯誤？他回到延安后，曾三次就這些問題向毛澤東請教。毛澤東說，犯錯誤的重要原因是“思想方法不對頭”。建議他讀點哲學著作，學點唯物辯證法。陳云后來多次說過，正是在毛主席那些談話啟發(fā)下，他利用在延安相對安靜的環(huán)境，開始了系統(tǒng)的理論學習。那段學習對他幫助很大，自從學習哲學以后，講話做事才有了唯物論、辯證法。他著重談到，通過學習才認識：“過去我們犯錯誤，主要是因為不根據(jù)客觀實際辦事，主觀與客觀相脫離。當然，犯錯誤的人，也不是對實際情況一點都不了解，只是他們了解的情況是片面的，不是全面的，而片面的情況就不是真正的實際。”

延安時期，陳云在中組部親自組織了一個學習小組。他自己擔任組長，小組正式成員有十余人，其他三十多位干部參加旁聽，被戲稱為“后排議員”。他們從學習馬列原著開始，先后學習了《共產黨宣言》《社會主義從空想到科學的發(fā)展》《國家與革命》等，以及《政治經濟學》《哲學概論》《聯(lián)共（布）黨史》等教科書。以后又學了毛澤東的一些重要文章。在個人自學的基礎上，每周用半天時間集中討論。毛澤東很關心這個學習小組，特地派他的哲學秘書和培元作輔導。先后為這個學習小組講課的還有延安的一些著名教員，如艾思奇、吳亮平、柯柏年、王學文等。這個學習小組從1938年底開始到1943年初，堅持了4年多，曾經被中共中央評為模范學習小組。

改革開放后，陳云更加重視干部教育工作。1981年3月，陳云向鄧小平提出開展全黨學習、提高思想方法工作方法的建議。1987年7月17日，陳云在同當時中央負責同志的談話中建議：“組織政治局、書記處、國務院的同志都來學習哲學，并把這個學習看成是工作的一部分，也是自己的一項重要責任。”陳云重視黨校作用的發(fā)揮，黨的十二大后，他提出：“很好地培訓適應四化建設需要的革命化、年輕化、知識化、專業(yè)化的黨政領導骨干，是黨校的迫切任務。”“黨校學員既要學習馬列主義、毛澤東思想的基本理論和黨的方針政策，以此作為主課，又要學習一些現(xiàn)代科學文化知識和必要的專業(yè)知識，以提高領導水平和實際工作能力。”陳云認為：“黨校還是要有黨校的特點，不能代替正規(guī)大學，不能一期搞好幾年，設很多專業(yè)課。”