二是他低估了劉備。劉備與他交手多年，向來被動(dòng)，以走為上。但建安十三年的劉備已今非昔比，諸葛亮不僅能說服孫權(quán)抗曹，還能與之訂立平等的外交聯(lián)盟。后一點(diǎn)尤為重要，保證了劉備不像過去那樣只能成為地方軍閥的附庸，而擁有了爭奪自己地盤的資格。劉備本已到窮途末路，卻突然反敗為勝，占據(jù)荊襄，聯(lián)合孫權(quán)，奠定三分天下的基礎(chǔ)。如果沒有劉備的參與和定盟，曹操只面對(duì)孫權(quán)一個(gè)強(qiáng)敵，赤壁即便失敗，后或可再度找到機(jī)會(huì)取勝，然而當(dāng)三股力量彼此牽扯互相制約時(shí)，要打破平衡就殊為不易。如建安二十年本來孫劉兩家就快為了荊州大打出手，張魯一投降曹操，兩家馬上劃分了勢(shì)力范圍，掉轉(zhuǎn)槍口。劉備回師蜀中，而孫權(quán)以十萬兵進(jìn)攻合肥。曹操后來專門贈(zèng)送名貴的雞舌香五斤給諸葛亮，“以表微意”。這時(shí)候想到來挖墻角，顯然已經(jīng)晚了。誰讓他當(dāng)年煮酒論英雄時(shí)沒除去劉備，留下后患無窮。

赤壁之戰(zhàn)后，曹操損失的數(shù)十萬士兵（大部分是他的精銳青州兵）一時(shí)難以恢復(fù)，而馬超、韓遂甚至趁機(jī)占領(lǐng)了潼關(guān)以西，他對(duì)北方的統(tǒng)治已經(jīng)出現(xiàn)危機(jī)，亟需修補(bǔ)，無暇他顧，只能坐視劉備蠶食荊州揮師益州。此后他的戰(zhàn)爭性質(zhì)已從擴(kuò)張的統(tǒng)一之戰(zhàn)轉(zhuǎn)變?yōu)閷?duì)戰(zhàn)略要地的爭奪，三家拉鋸戰(zhàn)開始形成。

與劉備的漢中之戰(zhàn)，則是另一個(gè)轉(zhuǎn)折點(diǎn)。張魯投降本是一個(gè)極有利的契機(jī)，曹操可以選擇繼續(xù)揮師入蜀，如司馬懿所建議，劉備初得益州，根基不穩(wěn)，曹操若借得漢中之勢(shì)圖西川，對(duì)方“勢(shì)必瓦解”。而曹操答之以名言“既得隴，復(fù)望蜀乎”。曹操當(dāng)然有其考慮，可能是受了赤壁時(shí)長線作戰(zhàn)的教訓(xùn)，也不再寄希望于敵人自動(dòng)瓦解。何況當(dāng)時(shí)劉備已從荊州趕回，孫權(quán)也有可能犯境。年過六旬的他選擇保險(xiǎn)的做法，想憑借中原的富足徐圖。孰料四年后漢中反為劉備攻占，失去漢中的第二年曹操即死去。