朱元璋去世后，朱允炆即位，是為建文帝，以此為契機(jī)日本又試探性地向明朝發(fā)出建交信息。

1401年室町幕府向南京派出遣明使，意外獲得明朝的積極響應(yīng)，可謂是兩國修好的破冰之旅。據(jù)日本室町時代外交文書集《善鄰國寶記》記載，這次日本派出的使團(tuán)，以名僧祖阿和博多海商肥富為正副使，攜帶日本國書和厚禮出使南京稱臣朝貢。國書寫道：“日本準(zhǔn)三后某（義滿），上書大明皇帝陛下：日本國開辟以來，無不通聘問于上邦，某幸秉國均，海內(nèi)無虞，特遵往古之規(guī)法，而使肥富相副祖阿通好，獻(xiàn)方物。”貢品有“黃金千兩，馬十匹，薄樣千帖，扇面百本，屏風(fēng)三雙，鎧一領(lǐng)，筒丸一領(lǐng)，劍十腰，刀一柄，硯筥一盒，同文臺一個”，此外還送還了被倭寇所虜?shù)陌傩杖舾扇?。翌年，年輕的建文帝頒賜大統(tǒng)歷并派遣禪僧道彝天倫和教僧一庵一如與日本的遣明使一同返回日本，室町幕府將軍足利義滿親自到兵庫（神戶）港口迎接，并在京都北山金閣寺舉行隆重的接詔儀式，承認(rèn)日本是明朝的屬國。

1403年，朱棣登基。足利義滿派遣天龍寺高僧堅中圭密攜帶國書和貢物前往慶賀。在國書中，義滿自稱“日本國王臣源”，進(jìn)獻(xiàn)方物有馬匹、硫磺和瑪瑙。次年明朝派遣趙居仁等送遣明使歸國，受到足利義滿的隆重接待。據(jù)《善鄰國寶記》載，朱棣給日方賜了一枚“日本國王”龜形金印。而幕府則當(dāng)著遣明使的面，將捕獲的20多個倭寇頭子處以“蒸殺”的極刑。明朝贊賞日本的誠意，“嘉其勤誠，賜王九章”，并簽訂了《勘合貿(mào)易條約》（即《永樂條約》）。在日本稱臣納貢的前提下，明朝對其開放貿(mào)易大門，規(guī)定十年一貢，限船兩艘，每船人數(shù)限二百，在寧波貿(mào)易，給予日方勘合符一百道。