1900年　34歲

是年春夏間，鑒于北方義和團運動，積極加緊策劃廣州起義。9月，由神戶經(jīng)馬關抵臺灣，在臺北設立起義指揮中心，10月，發(fā)動惠州起義，屢敗清軍，因糧械不濟，失敗。轉(zhuǎn)赴日本。（是年6月中旬，西方八國聯(lián)軍鎮(zhèn)壓義和團運動；8月，八國聯(lián)軍攻陷北京。）

1904年　38歲

為與康、梁?；庶h爭奪群眾，是年在夏威夷加入致公堂（即洪門，為在美洲華僑中的天地會組織）；此間往來于東南亞、日本及歐美，發(fā)展興中會并組織領導與保皇黨的理論斗爭。（是年2月，華興會在長沙成立，黃興被選為會長；入會者有宋教仁、劉揆一、陳天華等約500人。）

1905年　39歲

是年同盟會成立。

7月30日，在東京赤坂區(qū)檜町三番黑龍會址召開中國同盟會籌備會議，與會團體包括興中會、華興會、光復會科學補習所的代表和國內(nèi)17省均有人到會，經(jīng)過熱烈討論贊同孫中山提出的同盟會十六字革命宗旨：“驅(qū)逐韃虜，恢復中華，創(chuàng)立民國，平均地權”。

8月20日，中國同盟會成立大會在東京赤坂區(qū)靈南坂日本友人坂本金彌宅內(nèi)召開。到會者百余人。大會通過章程草案，推舉孫中山為總理，確定十六字宗旨為同盟會政綱，規(guī)定東京為本部所在地，本部下設執(zhí)行、評議、司法三部。

11月　同盟會機關報《民報》創(chuàng)刊。為《民報》撰“發(fā)刊詞”，將十六字綱領概括為民族、民權、民生的三民主義。

1906年　40歲

12月2日，在慶?！睹駡蟆穭?chuàng)刊周年會上發(fā)表關于三民主義的演說，正式提出制訂“五權憲法”的主張（五權指行政、立法、司法、考試、監(jiān)察）。

1907年　41歲

5月，發(fā)動潮州黃岡起義；六月，發(fā)動惠州七女湖起義；9月，發(fā)動欽州、廉州、防城起義；12月，發(fā)動鎮(zhèn)南關起義。（是年，清政府宣布預備立憲；張騫、湯壽潛等在上海成立預備立憲公會。）

1908年　42歲

3月，發(fā)動欽州、廉州起義；4月，發(fā)動云南河口起義。

（是年6至7月預備立憲公會發(fā)動國會請愿運動，8月清政府公布憲法大綱，定預備立憲期為九年；光緒皇帝、慈禧太后相繼死。）

1909年　43歲

8月，在英國倫敦。