1890年　24歲

課余間往來(lái)于香港、澳門(mén)，發(fā)表對(duì)清朝政府不滿(mǎn)的言論，鼓動(dòng)“勿敬朝廷”，被視為“大逆不道”，人稱(chēng)其與陳少白、尢列、楊鶴齡為“四大寇”（翌年結(jié)識(shí)楊衢云）。

致信香山縣籍退休官僚鄭藻如，提出效法西方進(jìn)行改良，在香山縣倡行興農(nóng)桑、禁鴉片、普及教育，然后向全國(guó)推廣的建議（即著名的《致鄭藻如書(shū)》）。

1892年　26歲

是年畢業(yè)于香港西醫(yī)書(shū)院，考試成績(jī)?yōu)?ldquo;最優(yōu)異”；接受康德黎教務(wù)長(zhǎng)頒發(fā)的西醫(yī)書(shū)院第一名畢業(yè)執(zhí)照。是年秋，到澳門(mén)鏡湖醫(yī)院當(dāng)西醫(yī)師，并開(kāi)設(shè)中西藥局，“聲名鵲起……戶(hù)限為穿”。

1894年　28歲

是年，興中會(huì)成立。（7月，中日戰(zhàn)爭(zhēng)爆發(fā)）

年初，擬《上李鴻章書(shū)》，提出改革的綱領(lǐng)：“人能盡其才，地能盡其利，物能盡其用，貨能盡其流。”春，偕陳少白赴上海；6月，抵天津，未得李鴻章接見(jiàn)，上書(shū)亦不為采納。為此乃“憮然長(zhǎng)嘆……知和平之手段，不得不稍易以強(qiáng)迫。”

11月24日，二十余名進(jìn)步華僑在夏威夷火奴魯魯舉行興中會(huì)成立大會(huì)，通過(guò)了孫中山起草的《興中會(huì)章程》，提出“是會(huì)之設(shè)，專(zhuān)為振興中華、維持國(guó)體”，制定了“驅(qū)除韃虜，恢復(fù)中國(guó)，創(chuàng)立合眾政府”的革命綱領(lǐng)。

1895年　29歲

在香港成立興中會(huì)總機(jī)關(guān)。在香港秘密策劃武裝起義。事泄失敗，遭清政府通緝。偕鄭士良、陳少白經(jīng)香港逃亡日本，轉(zhuǎn)赴夏威夷；陸?zhàn)〇|、朱貴全、丘四被捕就義。（清政府與日本簽訂《馬關(guān)條約》）

1896年　30歲

由夏威夷經(jīng)芝加哥赴紐約，轉(zhuǎn)渡英國(guó)，考察西方政治，在華僑中宣傳革命；10月，在倫敦遭清使館綁架軟禁；辛得老師康德黎、孟生等發(fā)動(dòng)輿論力量，才將他拯救出來(lái)。這就是有名的“倫敦蒙難記”。孫中山倫敦蒙難的遭遇，獲得國(guó)際的關(guān)注，并成為國(guó)際公認(rèn)的中國(guó)革命領(lǐng)導(dǎo)者。為人身安全，孫中山繼續(xù)在倫敦居留，并在大英博物館研讀政治、外交、法律、軍事、礦產(chǎn)和經(jīng)濟(jì)等書(shū)籍。在倫敦的研究和社會(huì)考察，使孫中山的思想和政治主張有了更大的提升，他的三民主義的思想也更趨完整和成熟。 冬，發(fā)表英文版《倫敦被難記》。

1898年　32歲

10月26日，“百日維新”失敗后，康有為、梁?jiǎn)⒊瑐}(cāng)猝逃至東京。孫中山準(zhǔn)備前往慰問(wèn)，建立友誼。但康有為以帝師自居，自稱(chēng)不便與革命黨首領(lǐng)來(lái)往，托辭不見(jiàn)。兩天后，孫中山委陳少白拜訪康、梁，陳少白痛陳滿(mǎn)清政府的腐敗，非推翻改造不可。結(jié)果是不歡而散。

1899年　33歲

3月2日，宮崎寅藏為了促成兩黨合作，奔走其間。但康有為自稱(chēng)有光緒皇帝的衣帶詔而以勤王領(lǐng)袖自居，并無(wú)合作的誠(chéng)意。梁?jiǎn)⒊_(kāi)始也有合作的意思，但當(dāng)孫中山前往會(huì)見(jiàn)時(shí)，他又借故謝絕。

8月初，梁?jiǎn)⒊皝?lái)會(huì)見(jiàn)孫中山。孫中山和梁?jiǎn)⒊采毯喜⒋笥?jì)。經(jīng)過(guò)討論后，梁?jiǎn)⒊澩瑑牲h合并，并推孫中山為會(huì)長(zhǎng)，梁為副會(huì)長(zhǎng)。會(huì)后，梁?jiǎn)⒊瑢⒂懻摻Y(jié)果匯報(bào)給在新加坡逗留的康有為時(shí)，康有為非常生氣，并派人攜帶款項(xiàng)到日本，促梁?jiǎn)⒊⒖谈疤聪闵睫k理“?；庶h”的事務(wù)，不得延誤。于是兩黨合作的計(jì)劃告吹。

12月19日，梁?jiǎn)⒊疤聪闵街埃?qǐng)孫中山寫(xiě)介紹信，介紹檀香山的朋友給他認(rèn)識(shí)。孫中山不疑有他，寫(xiě)信給自己的哥哥和多位僑商，請(qǐng)他們支持梁?jiǎn)⒊?。檀香山華僑接受到信后，對(duì)梁?jiǎn)⒊浅６Y遇，并且捐出巨款。梁?jiǎn)⒊瑯O力向華僑宣傳，說(shuō)“?；庶h”和“革命黨”原屬同流，名稱(chēng)雖然不同，宗旨卻是一樣的。部分“興中會(huì)”的會(huì)員竟然被迷惑，變成“保皇黨”的會(huì)員。于是梁?jiǎn)⒊驮谔聪闵絼?chuàng)立“保皇黨”，并設(shè)立機(jī)關(guān)報(bào)《新中國(guó)報(bào)》，宣揚(yáng)保皇思想。