1866年

11月12日　生于廣東省香山縣（今中山市）翠亨村一貧苦農(nóng)民家庭。幼名帝象。取名文，號日新，字德明。（父孫達(dá)成，早年在澳門當(dāng)鞋匠，后回鄉(xiāng)佃田耕作，兼村中更夫以補家用。母楊氏。兄孫眉（1854－1915），少年時曾為長工，1871年去夏威夷當(dāng)華工。

1876年　10歲

入村塾讀書。村塾課堂為馮氏宗祠。就讀一年，即對傳統(tǒng)教學(xué)方法反感。（翌年，在夏威夷的孫眉，經(jīng)濟初能自立，回鄉(xiāng)完婚；9月，再返夏威夷創(chuàng)業(yè)。

1878年　12歲

是年5月，由香港乘船赴夏威夷（檀香山），自述“始見輪舟之奇……自是有慕西學(xué)之心，窮天地之想”；在孫眉開辦的商店協(xié)助店務(wù)；翌年（1879年），入火奴魯魯（Honolulu）英人主辦的意奧蘭尼學(xué)校讀書，學(xué)習(xí)西方社會政治基礎(chǔ)知識、英語、圣經(jīng)等。

1882年　16歲

是年7月，在意奧蘭尼學(xué)校畢業(yè)；同年秋，入美辦奧阿厚書院（高級中學(xué)）繼續(xù)讀書。

1883年　17歲

是年7月，自夏威夷經(jīng)香港回國，是年秋返翠亨村。在海外五年，接受歐美文化科學(xué)知識和西方民主主義思想，開始在家鄉(xiāng)抨擊封建傳統(tǒng)和迷信，發(fā)生與摯友陸?zhàn)〇|砸毀村中神像的事；年底，受洗加入基督教。為此遭其兄孫眉訓(xùn)斥。

1884年　18歲

是年4月，入香港英辦中央書院學(xué)習(xí)，努力攻讀中外書籍；11月輟學(xué)，應(yīng)孫眉召再赴夏威夷。翌年4月，取道日本回國；5月，與盧慕貞結(jié)婚；8月，再赴香港中央書院，復(fù)學(xué)。（是年3月，清軍大敗法軍；6月9日，清政府與法國簽定了媚外的“中法條約”。孫中山為此甚為痛憤，自述“始有志于革命”。）

1886年　20歲

于香港中央書院畢業(yè)，復(fù)入美基督教長老會所辦廣州博濟醫(yī)院附屬南華醫(yī)學(xué)堂讀醫(yī)學(xué)，并兼修中國經(jīng)史。結(jié)識同學(xué)鄭士良。

1887年　21歲

轉(zhuǎn)入香港西醫(yī)書院學(xué)習(xí)。結(jié)識何啟、孟生（P，Manson）、康德黎。在該校進(jìn)修五年，廣泛學(xué)習(xí)西方政治、軍事、歷史、物理、農(nóng)學(xué)，后自述“于中學(xué)則獨好三代兩漢之文，于西學(xué)則雅癖達(dá)文之道，而格致政事亦常瀏覽。”尤愛讀《法國革命史》和《物種起源》。

1889年　23歲

在香港西醫(yī)書院繼續(xù)學(xué)習(xí)。課余間往來于香港、澳門，發(fā)表對清朝政府不滿的言論，鼓動“勿敬朝廷”，被視為“大逆不道”。